Redmans Ilustreus Legacy, que abarca cerca de 30 años, todo comenzó cuando se conectó con Erick Sermon mientras era DJ para el grupo de rap de Nueva Jersey, Lords of the Underground.

En una entrevista con Complex, Erick relató el momento en que conoció a Reggie: estaba colgando en un conjunto llamado Sensaciones del Club en Newark cuando se topó con Redman, quien estaba djing por Doitall de Lords of the Underground en ese momento. Después de escuchar al joven rapero escupir algunas rimas, Erick hizo que Redman se uniera a EPMD en el escenario 10 minutos después.

Justo antes de que actuaran, fuimos a la trastienda y hablamos con ellos, recordó Redman en una entrevista. Y uno de los DJ le dijo a EPMD, yo, es un DJ, pero él también escupe. ¡Entonces me pidieron que escupiera y diez minutos después, estoy en el escenario con rappando EPMD!

No pasó mucho tiempo antes de que Redman hiciera su debut en el álbum Epmds 1990 Business como de costumbre , robando el programa en Hardcore y Brothers on My Jock. Dos años después, Reggie lanzó su álbum debut, The Aclamed Whut? El álbum de Thee , que presentó una producción de Erick Sermon.

Erick Sermon: Sabía que había algo espectacular en él. La derecha del palo. Al día siguiente, hablamos. Y en los próximos dos o tres meses, se mudó a Long Island, a mi cuna. Se mudó directamente a mi apartamento.

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